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Water → HCID 12112009, Verbindung

HRID 896577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896577
[C:1]1([C:7]2([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[NH:11][C:10](=[O:12])[NH:9][C:8]2=[O:13])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].[C:22]1([C:32](Cl)=[O:33])[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.O>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:22]1([C:32]([N:9]2[C:8](=[O:13])[C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)([C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[NH:11][C:10]2=[O:12])=[O:33])[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1775PhenytoinHCID 24758Sodium hydrideHCID 701461-Naphthalenecarbonyl chloride

Produkt 1

HCID 12112009HCID 12112009, VerbindungAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.5 g of 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione was dissolved in tetrahydrofuran (5 mL), and sodium hydride (60%, in oil) (87 mg) was added at 0° C. under ice-cooling. After stirred for 30 minutes, 1-naphthoyl chloride (396 mg) was added at 0° C., followed by stirring at room temperature for 2.5 hours. After water was added carefully, ethyl acetate (200 mL) was added, and the layers were separated. The resulting organic layer was washed with a saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. Further purification by silica gel chromatography (hexane: ethyl acetate=7:3) afforded 544 mg of white powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringby stirring at room temperature for 2.5 hours
  3. customthe layers were separated
  4. washThe resulting organic layer was washed with a saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. distillationthe solvent was distilled off
  7. customFurther purification by silica gel chromatography (hexane: ethyl acetate=7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c7b54460c0c46c4afe379e51e20c38c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919365B2

Notizen zur Reaktion

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