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Triphenylphosphine → 4-[1-[4-(2-Chloro-1-phenyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethylamino]-benzonitrile

HRID 896740
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896740
[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[CH2:12][CH:13]([NH:23][C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([C:28]#[N:29])=[CH:26][CH:25]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[C:16]([O:21][CH3:22])[CH:15]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl:51][CH2:52][C@H:53]([C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1)O.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>O1CCCC1>[Cl:51][CH2:52][CH:53]([C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1)[O:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([CH:13]([NH:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:28]#[N:29])=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:12][N:3]2[C:4](=[O:11])[C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[C:2]2=[O:1])=[CH:15][C:16]=1[O:21][CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 6433232-Chloro-1-phenylethanol, (+)-HCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 228904554-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl amino]-benzonitrile

Produkt 1

HCID 228904504-[1-[4-(2-Chloro-1-phenyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethylamino]-benzonitrile
Ausbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethylamino]-benzonitrile (1 g, 2.43 mmoles) was dissolved in tetrahydrofuran (30 ml) and triphenylphosphine (1.27 g, 4.84 mmoles), (S)-2-chloro-1-phenyl-ethanol (1.13 g, 7.26 mmoles) added. The reaction was cooled to 0° C. and diethylazodicarboxylate (0.842 g, 4.8 mmoles) added. The reaction temperature was allowed to come to room temperature and the reaction stirred for 2.5 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue taken up in ethyl acetate, washed with 0.5 N sodium hydroxide several times, washed once with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel (30% ethyl acetate in hexanes) to yield 1.1 g of 4-[1-[4-(2-chloro-1-phenyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethylamino]-benzonitrile, (82%).

Aufarbeitung

  1. customto come to room temperature
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. washwashed with 0.5 N sodium hydroxide several times
  4. washwashed once with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel (30% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef3beae37035432792a5989c068ef2d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919369B2

Notizen zur Reaktion

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