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Tetrahydrofuran → Ethyl 3-phenyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoate

HRID 897067
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 897067
[C:1]1([C:7]#[C:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:13][Si:14]([CH3:18])([CH3:17])[C:15]#[CH:16].[CH2:19]1COCC1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[C:1]1([C:7]([C:16]#[C:15][Si:14]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:13])=[CH:8][C:9]([O:11][CH2:12][CH3:19])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 138378Phenylpropynoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 86142661Ethyl 3-phenyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator

Versuchsvorschrift

A solution of TDMPP (1.4 g) and palladium acetate (700 mg) in THF (200 ml) is stirred for 15 min at room temperature and methyl phenylpropiolate (10 g, 62.5 mmol) is then added. The reaction medium is stirred for 5 min at room temperature and trimethyl-silylacetylene (87.5 mmol) is then added. Stirring is continued overnight at room temperature. The reaction medium is concentrated and filtered through silica.

Aufarbeitung

  1. stirringStirring
  2. waitis continued overnight at room temperature
  3. concentrationThe reaction medium is concentrated
  4. filtrationfiltered through silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61eae75c5d7947aeb1d138ab049b4db4
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06921777B2

Notizen zur Reaktion

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