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Phenol → HCID 10160432, Verbindung

HRID 897280
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 897280
Br[C:2]1[N:11]=[C:10]([C:12]([NH:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=2)=[O:13])[C:9]([OH:24])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[C:25]1([OH:31])[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN1C(=O)N(C)CCC1>[Cl:23][C:18]1[CH:17]=[C:16]([CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=1)[CH2:15][NH:14][C:12]([C:10]1[C:9]([OH:24])=[C:8]2[C:3]([CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2)=[C:2]([O:31][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[N:11]=1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 996PhenolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 10796Cesium carbonateHCID 10180885HCID 10180885, Verbindung

Produkt 1

HCID 10160432HCID 10160432, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 81646
2(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl-
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-N-(3,5-dichlorobenzyl)-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamide from Example 50 (26 mg, 0.068 mmol), phenol (28 mg, 0.304 mmol) and cesium carbonate (198 mg, 0.608 mmol) in DMPU (0.25 ml) was heated at 140C for 8 hrs. The reaction was poured into sat aq. Na2CO3 and extracted with CHCl3. The organic phase was washed with water and dried (Na2SO4). The solvent was evaporated in vacuo and the residue dissolved in DMF (0.7 ml) and purified by preparative HPLC. (Gilson semi preparative HPLC system and a YMC Combiprep Pro Column (50×20 mm I.D., C18, S-5 um, 120A) eluting with 5-95% acetonitrile/water (0.1% TFA) at 15 ml/min) to afford the title compound after lyophilization.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction was poured
  2. extractionextracted with CHCl3
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customThe solvent was evaporated in vacuo
  6. dissolutionthe residue dissolved in DMF (0.7 ml)
  7. custompurified by preparative HPLC
  8. wash(Gilson semi preparative HPLC system and a YMC Combiprep Pro Column (50×20 mm I.D., C18, S-5 um, 120A) eluting with 5-95% acetonitrile/water (0.1% TFA) at 15 ml/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-386a1c819b194ed9b959d97037d619a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06921759B2

Notizen zur Reaktion

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