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p-Fluoronitrobenzene → 3-iodo-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

HRID 897736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 897736
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[N:8][C:9]=2[NH2:11])[NH:4][N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].F[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1.C([O-])(=O)C.[NH4+]>CN(C)C=O.O.C(#N)C>[NH2:11][C:9]1[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]2[N:4]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=3)[N:3]=[C:2]([I:1])[C:10]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 9590p-FluoronitrobenzeneHCID 10796Cesium carbonateHCID 517165Ammonium AcetateHCID 178508725HCID 178508725, Verbindung

Produkt 1

HCID 223469083-iodo-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (2.00 g, 7.66 mmol) in dimethylformamide (40 mL) was treated with cesium carbonate (3.74 g, 11.49 mmol) and p-fluoronitrobenzene (1.08 g, 7.66 mmol). The reaction mixture stirred at 80° C. for 5 h under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was added to ice. The precipitate was filtered and washed with water. The product, 4-amino-1-[4-nitrophenyl]-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, was dried on the lyophilizer overnight to give 2.55 g (87%). 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.4952-8.4720 (m, 2H), 8.4142-8.3654 (m, 3H); LCMS (Perkin Elmer, Pecosphere C18 column, 3 um particle size, 33×4.6 mm; 100% 50 mM ammonium Acetate in Water to 100% Acetonitrile over 5 min, 3.0 to 3.5 mil/min) tR=3.73 min (100%) M+ 380.6.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was added to ice
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe product, 4-amino-1-[4-nitrophenyl]-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, was dried on the lyophilizer overnight
  5. customto give 2.55 g (87%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2528824800ca4ee6a8187af3ea4843e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06921763B2

Notizen zur Reaktion

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