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Ethyl bromoacetate → (2-Bromo-4-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester

HRID 898584
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898584
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:12].Br[CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16]>CCN(C(C)C)C(C)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:10])([F:11])[F:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:12][CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 27611682-Bromo-4-(trifluoromethyl)phenol

Produkt 1

HCID 85969223(2-Bromo-4-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 81531DiisopropylethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.650 g (11.000 mmol) 2-bromo-4-trifluoromethyl-phenol and 1.47 mL 13.20 mmol) ethyl bromo-acetate in 20 mL Hünig base was stirred for 5 h at 120° C. The reaction mixture was diluted with EtOAc and the org. phase was washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and saturated aqueous NaCl, dried over magnesium sulphate and evaporated down i. vac. Column chromatography (silica gel, gradient dichloromethane/MeOH 100:0→19:1) yielded the product.

Aufarbeitung

  1. washphase was washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and saturated aqueous NaCl
  2. dry with materialdried over magnesium sulphate
  3. customevaporated down i
  4. customColumn chromatography (silica gel, gradient dichloromethane/MeOH 100:0→19:1) yielded the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0f172d4b6874120b10e0f4653046180
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351719B2

Notizen zur Reaktion

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