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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 6-Fluoro-pyridine-2-carboxylic acid isobutyl-(8-propyl[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidin-7-ylmethyl)-amide

HRID 898709
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898709
[CH2:1]([NH:5][CH2:6][C:7]1[N:12]=[CH:11][N:10]2[N:13]=[CH:14][N:15]=[C:9]2[C:8]=1[CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[F:19][C:20]1[N:25]=[C:24]([C:26](O)=[O:27])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([N:5]([CH2:6][C:7]1[N:12]=[CH:11][N:10]2[N:13]=[CH:14][N:15]=[C:9]2[C:8]=1[CH2:16][CH2:17][CH3:18])[C:26]([C:24]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([F:19])[N:25]=1)=[O:27])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 2260276-Fluoropyridine-2-carboxylic acidHCID 58661548Isobutyl-(8-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-ylmethyl)-amine

Produkt 1

HCID 586615556-Fluoro-pyridine-2-carboxylic acid isobutyl-(8-propyl[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidin-7-ylmethyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of isobutyl-(8-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-ylmethyl)-amine (2.8 mmol) and 6-fluoro-pyridine-2-carboxylic acid (0.47g, 3.34 mmol) in DCM (10 ml) is added EDCI (0.61 g) and DMAP (0.153 g). The mixture is stirred at room temperature overnight. DCM (10 ml) is added to dilute the mixture. The mixture is washed with water (5 mL), dried (Na2SO4) and solvent evaporated. Preparative TLC purification of the residue (2:1 of hexane: ethyl acetate) provides the title product. H1 NMR δ (CDCl3) (mixture of rotamers) 9.25 (s, 0.51), 9.18 (s, 0.5H), 8.39 (s, 0.5H), 8.36 (s, 0.5H), 7.78-7.93 (m, 1H), 7.68 (d, 0.5H), 7.57 (d, 0.5H), 6.99 (d, 0.5H), 6.92 (d, 0.5H), 5.03 (s, 1H), 4.89 (s, 1H), 3.52 (d, 1H), 3.35 (d, 1H), 3.12 (t, 1H), 2.83 (t, 1H), 1.95-2.20 (m, 1H), 1.59-1.85 (m, 2H), 0.88-1.10 (m, 6H), 0.82 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. additionto dilute the mixture
  2. washThe mixture is washed with water (5 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4) and solvent
  4. customevaporated
  5. customPreparative TLC purification of the residue (2:1 of hexane: ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72c8224fb15540dda471c9cc897f6e79
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351826B2

Notizen zur Reaktion

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