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Triethylamine → Tert-butyl (4-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}phenoxy)acetate

HRID 898889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898889
[OH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:18]=[CH:17][C:7]([O:8][CH2:9][C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:26][S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28]>C(Cl)Cl>[CH3:26][S:27]([O:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:8][CH2:9][C:10]([O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:16])=[O:11])=[CH:17][CH:18]=1)(=[O:29])=[O:28]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 23119602Tert-butyl [4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]acetate

Produkt 1

HCID 86600965Tert-butyl (4-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}phenoxy)acetateAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

Tert-butyl [4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]acetate (6.000 g, 23.781 mmol) and triethylamine (9.9 ml, 71.341 mmol) were dissolved in DCM. The mixture was cooled to −10° C. and methanesulfonyl chloride (2.8 ml, 35.671 mmol) was added dropwise to the mixture. The reaction mixture was allowed to reach room temperature and was stirred for 16 hours. The mixture was diluted with DCM. The organic layer was washed with water, brine and 0.3M KHSO4, dried with MgSO4, and evaporated under reduced pressure. Obtained 7.5 g of light-yellow crystals (yield 95.5%).

Aufarbeitung

  1. customto reach room temperature
  2. washThe organic layer was washed with water, brine and 0.3M KHSO4
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-645b4593cacc44a79a13e29e22ae538e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351858B2

Notizen zur Reaktion

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