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Diisopropylethylamine → Methyl 2-[2-(4-{2-[(2,4-difluorobenzyl)(propyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)ethoxy]benzoate

HRID 898911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898911
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:6]=1[O:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:20]=[CH:19][C:13]([O:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=O)=[CH:12][CH:11]=1)=[O:4].[F:25][C:26]1[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[CH:33][C:27]=1[CH2:28][NH:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32].F[B-](F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(C(C)C)C(C)C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:25][C:26]1[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[CH:33][C:27]=1[CH2:28][N:29]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:16](=[O:18])[CH2:15][O:14][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:9][CH2:8][O:7][C:6]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:5]=2[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 24690356[(2,4-Difluorophenyl)methyl](propyl)amineHCID 69258392(4-{2-[2-(Methoxycarbonyl)phenoxy]ethyl}phenoxy)acetic acid

Produkt 1

HCID 69259573Methyl 2-[2-(4-{2-[(2,4-difluorobenzyl)(propyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)ethoxy]benzoate
Ausbeute 97,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(4-{2-[2-(Methoxycarbonyl)phenoxy]ethyl}phenoxy)acetic acid (0.150 g, 0.454 mmol) was dissolved in DMF (10 ml), N-(2,4-difluorobenzyl)-N-propylamine (0.084 g, 0.454 mmol) was added and the mixture was cooled to 0° C. N-[(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene]-N-methylmethanaminium tetrafluoroborate (0.160 g, 0.499 mmol) and N-ethyl-N,N-diisopropylamine (0.123 g, 0.954 mmol) was added. The solution was stirred for two hours at room temperature. EtOAc (20 ml) was added and the organic phase was washed with Na2CO3 (3×20 ml, aq) and HCl (0.5 M, 2×10 ml). The organic layer was dried (MgSO4) and the solvent was removed by evaporation to give 0.220 g of methyl 2-[2-(4-{2-[(2,4-difluorobenzyl)(propyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)-ethoxy]benzoate (yield 97.4%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with Na2CO3 (3×20 ml, aq) and HCl (0.5 M, 2×10 ml)
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. customthe solvent was removed by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50b7238e70b64743900c5d8e9bea18a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351858B2

Notizen zur Reaktion

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