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Dimethylcarbamoyl Chloride → 1-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]-1-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethylurea

HRID 899128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899128
[OH:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[CH:10][CH:9]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:23][N:24]([CH3:28])[C:25](Cl)=[O:26]>ClCCl.O>[C:12]([C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:3][CH2:2][OH:1])[C:25]([N:24]([CH3:28])[CH3:23])=[O:26])=[CH:15][CH:14]=1)#[N:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 8471TriethylamineHCID 690686254-{2-[(2-Hydroxyethyl)amino]ethoxy}benzonitrile

Produkt 1

HCID 690725741-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]-1-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethylureaAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-{2-[(2-Hydroxyethyl)amino]ethoxy}benzonitrile (5 g, 0.0242 mol; see Preparation C, step (ii) above) was taken in dry dichloromethane (50 mL) and cooled to 0° C. Triethylamine (4 mL, 0.03 mol), followed by N,N-dimethylcarbamoyl chloride (3.9 g, 0.03 mol), was added, and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine and dried over sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. Purification by column chromatography using dichloromethane in methanol yielded 6 g of the sub-title compound as pale yellow liquid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa403931ca324fb4b549ad25703d6412
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07354917B2

Notizen zur Reaktion

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