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Carbon tetrabromide → N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(bromomethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide

HRID 899456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899456
C[CH2:2][S:3]([N:6]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([CH2:16]O)[CH:13]=[C:12]([CH2:18][O:19][CH2:20][C:21]([NH2:30])([CH3:29])[CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH:11]=1)[CH2:7][CH2:8][CH3:9])(=[O:5])=[O:4].C(Br)(Br)(Br)[Br:32].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>ClCCl>[NH2:30][C:21]([CH3:29])([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:20][O:19][CH2:18][C:12]1[CH:11]=[C:10]([N:6]([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[S:3]([CH3:2])(=[O:5])=[O:4])[CH:15]=[C:14]([CH2:16][Br:32])[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 67318200methyl N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide

Produkt 1

HCID 67319075N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(bromomethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide (140 mg, 0.269 mmol) in dichloromethane (2.5 mL) were added carbon tetrabromide (116 mg, 0.350 mmol) and triphenylphosphine (85.0 mg, 0.323 mmol). After 15 h, the reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (silica, 0-35% EtOAc/hexanes) to provide N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(bromomethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide as a colorless oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (s, 1H), 7.31 (s, 1H),), 7.30-7.20 (m, 4H), 7.18-7.14 (m, 2H), 4.60-4.50 (m, 3H), 4.49 (s, 2H), 3.64 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.55 (A of AB, d, J=8.7 Hz, 1H), 3.45 (B of AB, d, J=8.7 Hz, 1H), 3.14 (A of AB, d, J=13.3 Hz, 1H), 2.94 (B of AB, d, J=13.3 Hz, 1H), 2.88 (s, 3H), 1.56-1.47 (m, 2H), 1.46 (s, 9H), 1.27 (s, 3H), 0.91 (t, J=7.4 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. custompurified by flash chromatography (silica, 0-35% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a61e99680eb54a3288aded807b2d79b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07354942B2

Notizen zur Reaktion

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