1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-butanal → 2-[4-(4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 899808

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899808
[NH2:1][CH:2]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:12][CH3:13])[C:6]=2[CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.[O:14]=[C:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:17](=[O:24])[N:16]1[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:13][O:12][C:7]1[C:6]2[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]([NH:1][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:16]3[C:17](=[O:24])[C:18]4[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[C:15]3=[O:14])[C:11]=2[N:10]=[CH:9][CH:8]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 771501,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-butanalHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 220186174-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine

Produkt 1

HCID 691787902-[4-(4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dioneAusbeute 54,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: Reaction of 8-amino-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline (0.297 g, 1.67 mmol) and 4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyraldehyde (0.371, 1.71 mmol) with NaBH(OAc)3 (0.493 g, 2.33 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) for 60 minutes followed by purification of the crude material by column chromatography on silica gel (20:1 CH2Cl—2—CH3OH) provided 0.345 g (54%) of 2-[4-(4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-ylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification of the crude material by column chromatography on silica gel (20:1 CH2Cl—2—CH3OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dbd991afb534cdaa1e32efa1e4d0f23
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
Patentnummer
US07354934B2

Verknüpfte Notizen

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