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Triethylamine → 5,5-Dimethyl-3-{4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenyl}imidazolidine-2,4-dione

HRID 899977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899977
C(N(CC)CC)C.Cl.[NH2:9][C:10]([CH3:16])([CH3:15])[C:11](OC)=[O:12].[F:17][C:18]([S:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:28]=[C:29]=[O:30])=[CH:24][CH:23]=1)([F:20])[F:19]>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)C>[CH3:16][C:10]1([CH3:15])[NH:9][C:29](=[O:30])[N:28]([C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:21][C:18]([F:20])([F:17])[F:19])=[CH:27][CH:26]=2)[C:11]1=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27333921-Isocyanato-4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzeneHCID 13258034Methyl 2-aminoisobutyrate hydrochloride

Produkt 1

HCID 132680685,5-Dimethyl-3-{4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenyl}imidazolidine-2,4-dioneAusbeute 95,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

5.12 ml of triethylamine and 2.8 g of methyl α-aminoisobutyrate hydrochloride are added to a solution of 4 g of 4-trifluoromethylsulfanylphenyl isocyanate in 40 ml of toluene, under an inert atmosphere of argon at a temperature in the region of 20° C. The mixture thus obtained is refluxed for 24 hours and then cooled to a temperature in the region of 20° C. The reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure and the residue obtained is taken up in ethyl ether and filtered. 5.3 g of 5,5-dimethyl-3-(4-trifluoromethylsulfanylphenyl)-imidazolidine-2,4-dione are thus obtained, the characteristics of which product are as follows:

Aufarbeitung

  1. customThe mixture thus obtained
  2. temperatureis refluxed for 24 hours
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure
  4. customthe residue obtained
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b9e4615779349b6b2b44f2541a350a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07354933B2

Notizen zur Reaktion

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