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Sodium borohydride → (2-Ethoxypyridin-4-yl)methanol

HRID 899984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899984
[BH4-].[Na+].[CH2:3]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12](OCC)=[O:13])[CH:9]=[CH:8][N:7]=1)[CH3:4]>C(O)C.ClCCl>[CH2:3]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12][OH:13])[CH:9]=[CH:8][N:7]=1)[CH3:4]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 13681281Ethyl 2-ethoxypyridine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 23094032(2-Ethoxypyridin-4-yl)methanolAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.508 g of sodium borohydride is added portionwise to a solution of 0.524 g of ethyl 2-ethoxypyridine-4-carboxylate in 5.2 ml of ethanol, under an inert atmosphere of argon at a temperature in the region of 0° C. The reaction mixture is refluxed with stirring for 3 hours and then concentrated to dryness under reduced pressure. The residue thus obtained is taken up in 50 ml of dichloromethane and then washed with 50 ml of water. The organic phase is dried over magnesium sulfate, filtered and then concentrated to dryness under reduced pressure. 0.310 g of 2-ethoxy-4-(hydroxymethyl)pyridine is thus obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is refluxed
  2. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  3. customThe residue thus obtained
  4. washwashed with 50 ml of water
  5. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e444a2ea74b64ab4bff654908f006f6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07354933B2

Notizen zur Reaktion

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