Diethyl Ether → (5-Oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-6-yl)-acetic acid tert-butyl ester

HRID 900137Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 900137
[C:1]1([C:7]2[N:16]3[C:10]([CH2:11][C:12](=[O:21])[NH:13][C:14]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:15]=43)=[N:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25].CCOCC>CCOC(C)=O>[C:27]([O:26][C:24](=[O:25])[CH2:23][N:13]1[C:12](=[O:21])[CH2:11][C:10]2[N:16]([C:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[N:8][N:9]=2)[C:15]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:14]1=2)([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 103560791-Phenyl-4h-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepin-5(6h)-one

Produkt 1

HCID 69313844(5-Oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-6-yl)-acetic acid tert-butyl esterAusbeute 44,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure described for Preparation 13(A), 1-phenyl-4H,6H-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-one (Preparation 4(A)) (5.0 g, 18.1 mmol) was alkylated with tert-butyl bromoacetate (2.94 mL, 19.9 mmol). Trituration with Et2O (100 mL), hexanes (30 mL) and EtOAc (10 mL) provided 3.13 g of (5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-6-yl)-acetic acid tert-butyl ester. 1H NMR (CD3OD) δ 7.68 (d, 1H), 7.60-7.51 (m, 4H), 7.43 (m, 2H), 7.23 (t, 1H), 6.99 (d, 1H), 4.86 (d, 1H), 4.44 (d, 1H), 3.99 (d, 1H), 3.83 (d, 1H), 1.36 (s, 9H); MS 391.4 (M+1), 389.3 (M−1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef34a15d3d7940a1913ca33a711940d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
Patentnummer
US07358242B2

Notizen zur Reaktion

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