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Trimethyl orthoformate → 3-Ethylenedioxy-11beta-fluoro-7alpha-methylestr-5(10)-en-17beta-ol

HRID 900678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 900678
[CH:1]([O:6][CH3:7])(OC)OC.O.[C:9]1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[F:20][C@H:21]1[CH2:38][C@@:36]2([CH3:37])[C@@H:32]([CH2:33][CH2:34][C@@H:35]2[OH:39])[C@H:31]2[C@H:22]1[C@@H:23]1[C:28]([CH2:29][C@H:30]2[CH3:40])=[CH:27][C:26](=[O:41])C[CH2:24]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>ClCCl.C(OCC)(=O)C.C(O)CO>[CH2:9]1[CH2:7][O:6][CH:1]2[CH:26]([CH2:27][C:28]3[CH2:29][C@@H:30]([CH3:40])[C@@H:31]4[C@@H:22]([C:23]=3[CH2:24]2)[C@@H:21]([F:20])[CH2:38][C@@:36]2([CH3:37])[C@H:32]4[CH2:33][CH2:34][C@@H:35]2[OH:39])[O:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 990463811beta-Fluoro-17beta-hydroxy-7alpha-methylestr-4-en-3-one

Produkt 1

HCID 865974503-Ethylenedioxy-11beta-fluoro-7alpha-methylestr-5(10)-en-17beta-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 174Ethylene GlycolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.63 ml of ethylene glycol and 1.82 ml of trimethyl orthoformate and 23.6 ml of para-toluenesulfonic acid hydrate were added to a solution of 500 mg of 11β-fluoro-17β-hydroxy-7α-methyl-estr-4-en-3-one (I) in 6.35 ml of dichloromethane. The reaction mixture was stirred for 20 hours at room temperature. Then, it was mixed with sodium carbonate solution, diluted with ethyl acetate, washed neutral, dried on sodium sulfate, concentrated by evaporation in a vacuum and chromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate. 170 mg of 3-ethylenedioxy-11β-fluoro-7α-methylestr-5(10)-en-17β-ol (C), which contained portions of double-bond-isomeric 3-ethylenedioxy-11β-fluoro-7α-methylestr-5-en-17β-ol (C), was obtained.

Aufarbeitung

  1. washwashed neutral
  2. customdried on sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  4. customchromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate
  5. customwas obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-855d177f12974593abd7ebbbd9a30865
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07361645B2

Notizen zur Reaktion

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