Triethylamine → 2,2-Dimethyl-5-(pyrrolidin-2-ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione

HRID 901331

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 901331
CO[C:3]1[CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]=1.[C:8]1(=[O:17])[O:16][C:13]([CH3:15])([CH3:14])[O:12][C:10](=[O:11])[CH2:9]1.C(N(CC)CC)C>C1C=CC=CC=1>[CH3:14][C:13]1([CH3:15])[O:16][C:8](=[O:17])[C:9](=[C:3]2[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7]2)[C:10](=[O:11])[O:12]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 3534432-Methoxy-1-Pyrroline

Produkt 1

HCID 7085372,2-Dimethyl-5-(pyrrolidin-2-ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dioneAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-Methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole (5.35 g, 54.0 mmol), isopropylidene malonate (7.78 g, 54.0 mmol), triethylamine (1.35 mL, 9.7 mmol) and benzene (55 mL) is refluxed under nitrogen overnight. The reaction is cooled to RT and concentrated and the crude product is recrystalized from EtOH (95 mL) to give the title compound as a white solid (8.13 g, 38.5 mmol). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) 3.73(t, 2H), 3.35(t, 2H), 2.20-2.08(m, 2H), 1.66(s, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe crude product is recrystalized from EtOH (95 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e7deb17ac814ff1907339b9a7fbd611
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
Patentnummer
US07361663B2

Verknüpfte Notizen

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