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Dimethylformamide → 4,5-Difluoro-3-(3,5-dimethylphenylsulphonyl) indole 2-carboxyserinamide

HRID 902176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902176
[F:1][C:2]1[C:10]([F:11])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([S:15]([C:18]1[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[CH:21]=[C:20]([CH3:25])[CH:19]=1)(=[O:17])=[O:16])=[C:5]([C:12](O)=[O:13])[NH:6]2.Cl.[NH2:27][C@H:28]([C:31]([NH2:33])=[O:32])[CH2:29][OH:30].C(N(CC)CC)C.CN(C)C=[O:44]>O>[F:1][C:2]1[C:10]([F:11])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([S:15]([C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH3:25])[CH:21]=[C:22]([CH3:24])[CH:23]=1)(=[O:17])=[O:16])=[CH:5][NH:6]2.[C:29]([C@@:28]([C:31]([NH2:33])=[O:32])([CH2:12][OH:13])[NH2:27])([OH:44])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 16212403L-Serinamide hydrochlorideHCID 213010464,5-Difluoro-3-(3,5-dimethylphenylsulphonyl)indole 2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 690293034,5-Difluoro-3-(3,5-dimethylphenylsulphonyl) indole 2-carboxyserinamideAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4,5-Difluoro-3-(3,5-dimethylphenylsulphonyl)indole 2-carboxylic acid (3.52 g) and L-serinamide hydrochloride (2.77 g) were dissolved in anhydrous dimethylformamide (90 ml). Triethylamine (2.8 ml) was added and the mixture stirred for 5 minutes. Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphosphonium hexafluorophosphate (BOP) (4.69 g) was added and the orange mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was diluted with water (350 ml) and the white solid precipitate collected by filtration, washed with water and dried to afford the title product (3.86 g) as a white powder (97.9% pure by hplc).

Aufarbeitung

  1. stirringthe orange mixture was stirred overnight at room temperature
  2. filtrationthe white solid precipitate collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d86e541ad6b84fa4905d7022efd896e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365090B2

Notizen zur Reaktion

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