Triphenylphosphine → (3-{3-[(2-Chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-(2,2-diphenyl-ethyl)-amino]-propoxy}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 902662Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902662
[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([OH:15])[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl:36][C:37]1[C:69]([C:70]([F:73])([F:72])[F:71])=[CH:68][CH:67]=[CH:66][C:38]=1[CH2:39][N:40]([CH2:52][CH:53]([C:60]1[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=1)[C:54]1[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=1)[CH2:41][CH2:42][CH2:43]OC1C=C(N)C=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([O:15][CH2:43][CH2:42][CH2:41][N:40]([CH2:39][C:38]2[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[C:69]([C:70]([F:71])([F:72])[F:73])[C:37]=2[Cl:36])[CH2:52][CH:53]([C:60]2[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=2)[C:54]2[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=2)[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 101287483-{3-[(2-Chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-2,2-diphenylethylamino]-propoxy}-phenylamineHCID 18369568tert-butyl N-((3-hydroxyphenyl)methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 69252950(3-{3-[(2-Chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-(2,2-diphenyl-ethyl)-amino]-propoxy}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3-Hydroxy-benzyl)-carbamic acid tert butyl ester was dissolved in THF, triphenylphosphine (0.44 g, 2.2 mmole), 3-{3-[(2-Chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-2,2-diphenylethylamino]-propoxy}-phenylamine (1.0 g, 2.3 mmole) and DIAD (0.43 ml, 2.2 mmole) were added subsequently. The mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction was concentrated, chromatographed on silica gel (0 to 15% EtOAc/hexanes) to give the titled compound (0.51 g, 48%). MH+652.0

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. customchromatographed on silica gel (0 to 15% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-536c3c198da645608ab335dc77576999
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
Patentnummer
US07365085B2

Notizen zur Reaktion

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