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Diisopropylcarbodiimide → N-(2-Chloro-3-trifluoromethylbenzyl)-2-(2-chlorophenyl)propionamide

HRID 902723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902723
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([CH3:12])[C:9]([OH:11])=O.[Cl:13][C:14]1[C:21]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:15]=1[CH2:16][NH2:17].C(N=C=NC(C)C)(C)C>ClC(Cl)C>[Cl:13][C:14]1[C:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:15]=1[CH2:16][NH:17][C:9](=[O:11])[CH:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[Cl:1])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 52242072-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzylamineHCID 126365742-(2-Chlorophenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 69254638N-(2-Chloro-3-trifluoromethylbenzyl)-2-(2-chlorophenyl)propionamideAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2-chlorophenyl)propionic acid (350 mg, 1.9 mmole) and 2-chloro-3-trifluoromethylbenzylamine (398 mg, 1.9 mmole) in 5 mL of dichloroethane was treated with diisopropylcarbodiimide (0.3 mL, 1.9 mmole) and the reaction was stirred for 16 hours. The solvent was removed, and the residue taken up in Et2O. The Et2O was washed with H2O, 0.1N HCl, and aqueous Na2CO3, dried and the solvent removed. Recrystallization from a mixture of CH2Cl2 and hexane gave the titled compound, 265 mg (37% yield). MS (ESI) 376 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. washThe Et2O was washed with H2O, 0.1N HCl, and aqueous Na2CO3
  3. customdried
  4. customthe solvent removed
  5. customRecrystallization
  6. additionfrom a mixture of CH2Cl2 and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9132ed3f7b5427d963d1d8c9436b970
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365085B2

Notizen zur Reaktion

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