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1,3-Dibromopropane → (3-Bromo-propyl)-(2-chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)diphenylethyl-amine

HRID 902760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902760
[Cl:1][C:2]1[C:23]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:3]=1[CH2:4][NH:5][CH2:6][CH:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[Br:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[Br:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:5]([CH2:4][C:3]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:2]=1[Cl:1])[CH2:6][CH:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80011,3-DibromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 58913799(2-Chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-diphenylethyl-amine

Produkt 1

HCID 57757127(3-Bromo-propyl)-(2-chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)diphenylethyl-amineAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound (2-Chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-diphenylethyl-amine (2.5 g, 6.5 mmol) and 1,3-dibromo propane (3.2 ml, 32 mmol) in acetonitrile (300 ml) was treated with solid potassium carbonate (1.8 g, 13 mmol). The reaction was heated to reflux and stirred for 48 h. Upon cooling to room temperature, the reaction was filtered through a pad of celite, washed with EtOAc, and the filtrate was concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography (EtOAc:Hexane/20:80) to give the title compound as an oil (2.2 g, 67%). MS m/e 510.6 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux
  3. filtrationthe reaction was filtered through a pad of celite
  4. washwashed with EtOAc
  5. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by column chromatography (EtOAc:Hexane/20:80)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10f31a92ce9b4be793dc55e15a33a8de
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365085B2

Notizen zur Reaktion

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