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Benzylamine → (3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione

HRID 902859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902859
[C:1]([OH:10])(=O)[C@@H:2]([C@H:4]([C:6](O)=[O:7])[OH:5])[OH:3].[CH2:11]([NH2:18])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH2:11]([N:18]1[C:6](=[O:7])[C@H:4]([OH:5])[C@@H:2]([OH:3])[C:1]1=[O:10])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7504BenzylamineHCID 444305L-Tartaric acid

Produkt 1

HCID 729946(3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

L-Tartaric acid (30 g) and benzylamine (22 ml) were added to xylene (150 ml), and the mixture was heated under reflux at 150° C. for 3 hours using a Dean-Stark trap. After the reaction mixture was allowed to cool overnight, crystals were collected by filtration and washed with acetone. The resultant crude product was recrystallized from ethanol to obtain the title compound (23.2 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto cool overnight
  3. filtrationcrystals were collected by filtration
  4. washwashed with acetone
  5. customThe resultant crude product was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b92a67768b5145719dccda173d76038a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365205B2

Notizen zur Reaktion

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