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Dimethylformamide → Sulfo(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetyl chloride

HRID 904021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 904021
[S:1]([CH:5]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[O:16][CH2:15][CH2:14][C:13]=2[CH:17]=1)[C:6](O)=[O:7])([OH:4])(=[O:3])=[O:2].S(Cl)([Cl:20])=O.CN(C)C=O>C(OCC)C.CCCCCC>[S:1]([CH:5]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[O:16][CH2:15][CH2:14][C:13]=2[CH:17]=1)[C:6]([Cl:20])=[O:7])([OH:4])(=[O:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 23335828Sulfo(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 23335837Sulfo(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

α-Sulfo(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetyl chloride is prepared according to the general method described in J. Med. Chem., 15, 1105 (1972). α-Sulfo(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetic acid 20 mmole is added slowly to a solution of diethyl ether (4 ml) and thionyl cloride (150 mmole). The mixture is stirred at room temperature until the gas evolution stops. Then about 0.2 ml of dimethylformamide is added and the solution heated at 40° C. for 4 hours. The mixture is diluted with 30 ml of diethyl ether and 30 ml of hexane and then cooled to about -25° C. The α-sulfo(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetyl chloride is recovered from the mixture and used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution heated at 40° C. for 4 hours
  2. temperaturecooled to about -25° C
  3. customThe α-sulfo(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetyl chloride is recovered from the mixture
  4. customused without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e28808bc4294e2ebc41f61c37ed1708
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04229575

Notizen zur Reaktion

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