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Isobutyric Acid → 5-Chloro-2-(propan-2-yl)-1H-benzimidazole-6-sulfonamide

HRID 904849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 904849
[NH2:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([Cl:9])[C:6]([S:10](=[O:13])(=[O:12])[NH2:11])=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[C:14](O)(=O)[CH:15]([CH3:17])[CH3:16].[OH-].[NH4+]>Cl>[Cl:9][C:7]1[C:6]([S:10](=[O:12])(=[O:13])[NH2:11])=[CH:5][C:3]2[NH:4][C:14]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[N:1][C:2]=2[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6590Isobutyric AcidHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 132896884,5-Diamino-2-chlorobenzene-1-sulfonamide

Produkt 1

HCID 132897075-Chloro-2-(propan-2-yl)-1H-benzimidazole-6-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To 50 ml of 4 N hydrochloric acid containing 11.8 g of 2-amino-4-chloro-5-sulfamylaniline was added 7.0 g of isobutyric acid and the suspension refluxed for 6 hours. The mixture was concentraded in vacuo to a solid and the solid then added with stirring to 38% ammonium hydroxide and stirred for thirty minutes at 50° C. The solid was collected by filtration, air dried, dissolved in isopropanol, and charcoal added. After boiling for five minutes, the suspension was filtered, cooled, and then filtered through Celite. Recrystallization from isopropanol provided 2.0 g of off-white crystals, mg 256°-259°.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe suspension refluxed for 6 hours
  2. additionthe solid then added
  3. filtrationThe solid was collected by filtration, air
  4. customdried
  5. dissolutiondissolved in isopropanol
  6. additioncharcoal added
  7. filtrationthe suspension was filtered
  8. temperaturecooled
  9. filtrationfiltered through Celite
  10. customRecrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d26d8f48b12e476fafb41cc85c8e4328
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04420487

Notizen zur Reaktion

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