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Ammonia → 7-amino-3-[1-(2-carboxy-2-hydroxyiminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 904872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 904872
CC(O[CH2:5][C:6]1[CH2:15][S:14][C@@H:9]2[C@H:10]([NH2:13])[C:11](=[O:12])[N:8]2[C:7]=1[C:16]([OH:18])=[O:17])=O.[C:19]([C:22](=[N:30][OH:31])[CH2:23][N:24]1[C:28]([SH:29])=[N:27][N:26]=[N:25]1)([OH:21])=[O:20].B(F)(F)F.CCOCC.N>C(#N)C.O>[NH2:13][CH:10]1[C:11](=[O:12])[N:8]2[C:7]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[C:6]([CH2:5][S:29][C:28]3[N:24]([CH2:23][C:22]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[N:30][OH:31])[N:25]=[N:26][N:27]=3)[CH2:15][S:14][C@H:9]12
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 4413287-Aminocephalosporanic acidHCID 178525592HCID 178525592, Verbindung

Produkt 1

HCID 1317132427-amino-3-[1-(2-carboxy-2-hydroxyiminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acidAusbeute 75,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 7-aminocephalosporanic acid (12.1 g) and 1-(2-carboxy-2-hydroxyiminoethyl)-1H-tetrazole-5-thiol (9.0 g) in dry acetonitril (60 ml) was added boron trifluoride etherate (25.1 g) and the resulting solution was stirred at 50° for 50 minutes. Water (60 ml) was added and the solution was adjusted to pH 3.5 with conc. aqueous ammonia to give precipitates which were filtered, washed successively with water and acetone, and air-dried to give 7-amino-3-[1-(2-carboxy-2-hydroxyiminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (13.92 g).

Aufarbeitung

  1. customto give
  2. customprecipitates which
  3. filtrationwere filtered
  4. washwashed successively with water and acetone
  5. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6292f4b685b3456883386db1dd7082a6
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04420477

Notizen zur Reaktion

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