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3-Chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-ol → Trans-6-(4-fluorophenoxymethyl)-2-[3-chloro-1-(4-fluorophenyl)propoxy]tetrahydropyran

HRID 905085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 905085
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1)[OH:5].[F:13][C:14]1[CH:27]=[CH:26][C:17]([O:18][CH2:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]=[CH:22][O:21]2)=[CH:16][CH:15]=1>O=P(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)C.C(N(CC)CC)C>[F:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:18][CH2:19][C@@H:20]2[O:21][C@@H:22]([O:5][CH:4]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([F:12])=[CH:10][CH:11]=3)[CH2:3][CH2:2][Cl:1])[CH2:23][CH2:24][CH2:25]2)=[CH:26][CH:27]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 136395213-Chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-olHCID 204769402-(4-fluorophenoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran

Produkt 1

HCID 54428102Trans-6-(4-fluorophenoxymethyl)-2-[3-chloro-1-(4-fluorophenyl)propoxy]tetrahydropyranAusbeute 55,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8471TriethylamineKatalysator
HCID 24813
Phosphorus oxychloride
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

One drop of phosphorus oxytrichloride was added to a solution of 222 mg of 3-chloro-1-(4-fluorophenyl)propanol and 233 mg of 2-(4-fluorophenoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran in 5 ml of diethyl ether, and the mixture was stirred at room temperature for 2 days. At the end of this time, 2 drops of triethylamine were added, the solvent was evaporated off and the residue was purified by column chromatography through silica gel, to give 245 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated off
  2. customthe residue was purified by column chromatography through silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fcf7a0cb4ed41c9aec4b7e9bdb04107
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04421758

Notizen zur Reaktion

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