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Malic Acid → O-[4-(8-cyclohexyloctylamino)benzoyl]malic acid

HRID 905272
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 905272
C([N:11]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH:29]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1)[C:12]1[CH:20]=[CH:19][C:15]([C:16](Cl)=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1)(OCC1C=CC=CC=1)=O.C(N(CC)CC)C.[C:42]([OH:50])(=[O:49])[CH:43]([CH2:45][C:46]([OH:48])=[O:47])[OH:44].[H][H]>O1CCCC1.CCOCC>[CH:29]1([CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][NH:11][C:12]2[CH:20]=[CH:19][C:15]([C:16]([O:49][C:42](=[O:50])[CH:43]([CH2:45][C:46]([OH:48])=[O:47])[OH:44])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 525Malic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 20475782N-carbobenzyloxy-4-(8-cyclohexyloctylamino)benzoyl chlorideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 86737260O-[4-(8-cyclohexyloctylamino)benzoyl]malic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a warm solution of N-carbobenzyloxy-4-(8-cyclohexyloctylamino)benzoyl chloride and 1.3 g. triethylamine in 100 ml. ether is treated with 2 g. malic acid. An immediate precipitate forms, but the mixture is refluxed for one hour and filtered while hot. The solid is washed several times with hot ether, then the ether is evaporated to yield a white solid. The product is dissolved in tetrahydrofuran (100 ml.) and hydrogenated ove 600 mg. 10% Pd(C) at 50 psi until hydrogen uptake stops. The catalyst is filtered, the solution is evaporated, and the residue is crystallized from acetic acid to yield the title compound as a tan, crystalline mass.

Aufarbeitung

  1. temperatureAn immediate precipitate forms, but the mixture is refluxed for one hour
  2. filtrationfiltered while hot
  3. washThe solid is washed several times with hot ether
  4. customthe ether is evaporated
  5. customto yield a white solid
  6. filtrationThe catalyst is filtered
  7. customthe solution is evaporated
  8. customthe residue is crystallized from acetic acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-094b9cce251d4e3aa4456b71e18b119b
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04423051

Notizen zur Reaktion

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