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Hydrochloric Acid → 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 905483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 905483
C([O:14][C:15]([CH2:17][O:18][N:19]=[C:20]([C:51]1[N:52]=[C:53]([NH2:56])[S:54][CH:55]=1)[C:21]([NH:23][CH:24]1[C:49](=[O:50])[N:26]2[C:27]([C:33]([O:35]C(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=[O:34])=[C:28]([CH:31]=[CH2:32])[CH2:29][S:30][C@H:25]12)=[O:22])=[O:16])(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.Cl.C(OC(C)C)(C)C>C(O)=O>[C:15]([CH2:17][O:18][N:19]=[C:20]([C:51]1[N:52]=[C:53]([NH2:56])[S:54][CH:55]=1)[C:21]([NH:23][CH:24]1[C:49](=[O:50])[N:26]2[C:27]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[C:28]([CH:31]=[CH2:32])[CH2:29][S:30][C@H:25]12)=[O:22])([OH:16])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7914Diisopropyl EtherHCID 131713343Benzhydryl 7-[2-benzhydryloxycarbonylmethoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 913233527-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acidAusbeute 86,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284
Formic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzhydryl 7-[2-benzhydryloxycarbonylmethoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate (syn isomer) (3 g) in formic acid (12 ml) was added 35% hydrochloric acid (1ml) at 0° C. After stirring at ambient temperature for an hour, the reaction mixture was poured into diisopropyl ether. The precipitates were collected by filtration, washed with diisopropyl ether and then dissolved in water (15 ml). The aqueous solution was adjusted to pH 3.5 with 5% aqueous sodium bicarbonate. The precipitates were collected by filtration and dried to give 7-[2-carboxymethoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer) (1.5 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  2. washwashed with diisopropyl ether
  3. dissolutiondissolved in water (15 ml)
  4. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e64994f48b6541e585b0899fd4989e6f
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04423213

Notizen zur Reaktion

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