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Triethylamine → 1-(4-Aminophenyl)pyrrolidine-3-carbonitrile

HRID 905659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 905659
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH:12](O)[CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.CS(Cl)(=O)=O.[CH2:21]([N:23](CC)CC)C.[C-]#N.[Na+]>C1COCC1.CN1CCCC1=O>[NH2:1][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([C:21]#[N:23])[CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8929Sodium CyanideHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 120678131-(4-Nitrophenyl)pyrrolidin-3-ol

Produkt 1

HCID 230715731-(4-Aminophenyl)pyrrolidine-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(4-Nitrophenyl)pyrrolidin-3-ol and methanesulfonyl chloride were allowed to undergo the reaction in THF in the presence of triethylamine. The resulting compound and sodium cyanide were allowed to undergo the reaction in 1-methyl-2-pyrrolidone under heating. The resulting compound was subjected to catalytic hydrogenation in the same manner as shown in Reference Example 3 to obtain 1-(4-aminophenyl)pyrrolidine-3-carbonitrile. NMR2: 1.48 (9H, s), 3.12-3.19 (2 H, m), 6.46-6.50 (2 H, m).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder heating

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c6cf2bf89e8424bb62c6bcd5e288171
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012959B2

Notizen zur Reaktion

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