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Phosgene → HCID 86642313, Verbindung

HRID 906033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906033
[CH3:1][Si:2]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][N:7]1[C:11]2=[N:12][CH:13]=[C:14]([NH2:16])[N:15]=[C:10]2[CH:9]=[CH:8]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:28](Cl)(Cl)=[O:29].[NH2:32][C@H:33]1[CH2:37][CH2:36][C@H:35]([N:38]2[C:46](=[O:47])[C:45]3[C:40](=[CH:41][C:42](Cl)=[C:43](Cl)[CH:44]=3)[C:39]2=[O:50])[CH2:34]1>C1(C)C=CC=CC=1.CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[O:50]=[C:39]1[C:40]2[C:45](=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)[C:46](=[O:47])[N:38]1[C@H:35]1[CH2:36][CH2:37][C@H:33]([NH:32][C:28]([NH:16][C:14]2[N:15]=[C:10]3[CH:9]=[CH:8][N:7]([CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3][Si:2]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:1])[C:11]3=[N:12][CH:13]=2)=[O:29])[CH2:34]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6371PhosgeneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 593633695-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-ylamineHCID 86642300trans 2-(3-Amino-cyclopentyl)-5,6-dichloro-isoindole-1,3-dione

Produkt 1

HCID 86642313HCID 86642313, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

In an oven dried flask was added 5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-ylamine (0.118 g, 0.45 mmol), DIPEA (0.275 mL, 1.58 mmol) and 5 mL DCM and the flask cooled under N2 in a dry ice acetone bath. A 20% solution of phosgene in toluene was added (0.284 mL, 0.54 mmol) and the purplish red solution was stirred for 20 minutes then warmed to −20° C. A solution of trans 2-(3-amino-cyclopentyl)-5,6-dichloro-isoindole-1,3-dione (0.143 g, est 0.5 mmol, mixture with monochloro derivative) in 8 mL DMF was added and stirred for 60 minutes, quench with MeOH and concentrated in vacuo. The residue was mixed with MeOH, filtered and the solid rinsed with MeOH and dried in vacuo to give trans 1-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-cyclopentyl]-3-[5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-urea (0.196 g, 75% yield).

Aufarbeitung

  1. customIn an oven dried flask
  2. temperaturethe flask cooled under N2 in a dry ice acetone bath
  3. stirringstirred for 60 minutes
  4. customquench with MeOH
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. additionThe residue was mixed with MeOH
  7. filtrationfiltered
  8. washthe solid rinsed with MeOH
  9. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f455b7f253e47dfa356c44ca3655eaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012974B2

Notizen zur Reaktion

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