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(Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene → HCID 59164443, Verbindung

HRID 906503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906503
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C:4]1[CH:9]=[C:8](I)[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17].C([Sn](CCCC)(CCCC)[CH:25]=[CH:26][O:27][CH2:28][CH3:29])CCC>O1CCOCC1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:26]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[CH2:25])[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2763294(Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)etheneHCID 591644332-Acetylamino-5-iodo-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 59164443HCID 59164443, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-acetylamino-5-iodo-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (17.8 g, 46.1 mmol), tetrakis-(triphenylphosphine)-palladium (2.67 g, 2.30 mmol), and tributyl-(ethoxyvinyl)-tin (25.0 g, 69.2 mmol) in dioxane (100 mL) was heated to 110° C. for 20 h under nitrogen. The mixture was allowed to cool to r.t., and then filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and the crude product was purified by column chromatography (silica gel 60, hexanes/EtOAc 3:1) to give crude 2-acetylamino-5-(1-ethoxy-vinyl)-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester as an orange solid, m.p. 65-73° C., ESI-MS: m/z 332 [M+H]+. This crude product was used without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customthe crude product was purified by column chromatography (silica gel 60, hexanes/EtOAc 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f80048e7d4c340728645c7445d072258
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012988B2

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