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2-Amino-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester → 2-Amino-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

HRID 906532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906532
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]#[C:11][CH2:12][O:13][CH:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][O:15]2)[C:7]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:6][C:5]=1[NH2:24]>[Pd].C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][O:15]2)[C:7]([C:20]([F:21])([F:23])[F:22])=[CH:6][C:5]=1[NH2:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 591644212-Amino-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 591645152-Amino-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl esterAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-amino-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (2.20 g, 6.16 mmol) and palladium on carbon (250 mg, 10%) in THF (15 mL) was stirred at r.t. for 30 min under hydrogen (5 bars). The mixture was then filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (silica gel 60, hexanes/EtOAc 5:1) to afford 2-amino-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (1.99 g, 5.51 mmol, 89%) as a colorless oil, ESI-MS: m/z 384 [M+Na]+, rt 6.20 min)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe crude product was purified by flash chromatography (silica gel 60, hexanes/EtOAc 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96cc5edf4cca49da91e6f9c32b446896
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012988B2

Notizen zur Reaktion

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