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Diisopropylethylamine → HCID 9828394, Verbindung

HRID 906635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906635
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]([C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]2[S:11][C:12]([S:15]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]3)(=[O:17])=[O:16])=[CH:13][CH:14]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:35]1(/[CH:41]=[CH:42]/[C:43](Cl)=[O:44])[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]([C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]2[S:11][C:12]([S:15]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:43](=[O:44])/[CH:42]=[CH:41]/[C:35]4[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=4)[CH2:20][CH2:19]3)(=[O:16])=[O:17])=[CH:13][CH:14]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5354261Cinnamoyl ChlorideHCID 9952792Benzamide, 4-chloro-N-[[5-(1-piperazinylsulfonyl)-2-thienyl]methyl]-

Produkt 1

HCID 9828394HCID 9828394, VerbindungAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1 (36 mg, 0.09 mmol) and iPr2NEt (32 μl, 0.189 mmol) in CHCl3 (2 mL) was added [(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]chloride (15 mg, 0.09 mmol). After 4 h the reaction mixture was washed with HCl (1 N) and sat. NaCl solution, and dried over MgSO4. The solvent was evaporated and the residue was filtered through silica gel using AcOEt/MeOH 1% as eluent to afford 159 as white solid (10 mg, 20%). M/Z APCI: 531.2 (M+1), 529.1 (M−1). Anal. HPLC: rt.=6.18 min (method a).

Aufarbeitung

  1. washAfter 4 h the reaction mixture was washed with HCl (1 N) and sat. NaCl solution
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe solvent was evaporated
  4. filtrationthe residue was filtered through silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-637a0d0c1f2e4658a8bfc3c2ea3293e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012995B1

Notizen zur Reaktion

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