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Potassium Carbonate → (E)-4-(2,4-difluorophenyl)but-3-en-2-one

HRID 906903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906903
[F:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.COP([CH2:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])(=O)OC.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O>[F:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1/[CH:4]=[CH:17]/[C:18](=[O:20])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 737702,4-DifluorobenzaldehydeHCID 77872Dimethyl (2-oxopropyl)phosphonate

Produkt 1

HCID 58310994(E)-4-(2,4-difluorophenyl)but-3-en-2-oneAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A two necked flask was charged with 2,4-difluorobenzaldehyde (4.0 g, 28.1 mmol) and (2-oxo-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester (5.78 g, 33.0 mmol) and cooled down at at 0° C. K2CO3 (7.62 g, 55.1 mmol) in H2O (14 mL) was added dropwise. Stirring was continued over night at RT. The product was extracted with EtOAc, and the organic phase was dried over Na2SO4. Flash chromatography (SiO2, Heptane/EtOAc 1:3) afforded 4.0 g (79%) of the title compound as alight yellow oil.

Aufarbeitung

  1. waitwas continued over night at RT
  2. extractionThe product was extracted with EtOAc
  3. dry with materialthe organic phase was dried over Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7fe75a336c5485ba0790a67c405a0ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012998B2

Notizen zur Reaktion

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