StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoroacetic acid → Ethyl 1-benzyl-4-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate

HRID 906911
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906911
CO[CH2:3][N:4]([CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:5][Si](C)(C)C.[CH2:17]([O:19][C:20](=[O:31])/[CH:21]=[CH:22]/[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[C:25]([Cl:30])[CH:24]=1)[CH3:18].FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[CH2:17]([O:19][C:20]([CH:21]1[CH:22]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[C:25]([Cl:30])[CH:24]=2)[CH2:3][N:4]([CH2:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:5]1)=[O:31])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineHCID 12770612Ethyl (2E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propenoate

Produkt 1

HCID 67131665Ethyl 1-benzyl-4-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylateAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-(methoxymethyl)-N-(phenylmethyl)-N-(trimethylsilyl)methylamine (2.46 g, 10.4 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) was added dropwise, over a 30 minutes period, to a stirred solution of (E)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester (2.40 g, 10.4 mmol) and trifluoroacetic acid (0.08 mL, 1 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) at 0° C. The ice bath was removed, and the solution was stirred at 25° C. for an additional 48 h. It was then concentrated and purification by flash chromatography (SiO2, EtOAc/H 1:4) afforded 2.48 g (66%) of the title compound as a yellow oil. ES-MS m/e: 379.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was removed
  2. concentrationIt was then concentrated
  3. custompurification by flash chromatography (SiO2, EtOAc/H 1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad5eb81b17d54e488bca22675c9b8a2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012998B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion