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Tetrabutylammonium Fluoride → [(3R,4S)-3-[(R)-1-(5-Chloro-pyridin-2-yloxy)-2-hydroxy-ethyl]-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-methanone

HRID 906946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906946
C([Si](C)(C)[O:6][CH2:7][C@@H:8]([C@@H:17]1[C@@H:21]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[C:24]([F:29])[CH:23]=2)[CH2:20][N:19]([C:30]([C:32]2[CH:37]=C(C)N=[N:34][CH:33]=2)=[O:31])[CH2:18]1)[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[CH:12][N:11]=1)(C)(C)C.CC[CH2:43][CH2:44][N+:45](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([O:9][C@H:8]([C@@H:17]2[C@@H:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[C:24]([F:29])[CH:23]=3)[CH2:20][N:19]([C:30]([C:32]3[CH:37]=[N:45][C:44]([CH3:43])=[N:34][CH:33]=3)=[O:31])[CH2:18]2)[CH2:7][OH:6])=[N:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 67131615[(3R,4S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-(6-methyl-pyridazin-4-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 86627626[(3R,4S)-3-[(R)-1-(5-Chloro-pyridin-2-yloxy)-2-hydroxy-ethyl]-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-methanoneAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [(3R,4S)-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-(6-methyl-pyridazin-4-yl)-methanone (0.050 g, 0.085 mmol) dissolved in THF (4 mL) was added 0.10 mL of TBAF (1.0M in THF). The reaction mixture was stirred over night at room temperature. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water and aq. sodium bicarbonate solution subsequently. The separated organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated in vaccuo after filtration. The residue was purified by TLC (SiO2, MeOH/DCM, 1:10) yielded 40 mg (84%) of the title compound as a light yellow oil. ES-MS m/e: 475.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and aq. sodium bicarbonate solution subsequently
  2. dry with materialThe separated organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vaccuo
  4. filtrationafter filtration
  5. customThe residue was purified by TLC (SiO2, MeOH/DCM, 1:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfad2dd8c2c1473e9cf153beac7fa37b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012998B2

Notizen zur Reaktion

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