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Methyl iodide → N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-N-methyl methanesulfonamide

HRID 907145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907145
[C:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]([CH2:14][CH3:15])[C:4]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1)#[N:2].[H-].[Na+].I[CH3:30]>CN(C=O)C.O>[C:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]([CH2:14][CH3:15])[C:4]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]([CH3:30])[S:23]([CH3:26])(=[O:24])=[O:25])=[CH:18][CH:17]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 59425187N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 59425065N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-N-methyl methanesulfonamideAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]methanesulfonamide (130 mg, 0.35 mmol), prepared as in Example 1Y, in DMF (10 mL) was treated with NaH (21 mg, 0.53 mmol), and stirred at room temperature for 10 min. Iodomethane (0.03 mL, 0.53 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 h. The reaction mixture was then diluted with H2O, and extracted with EtOAc (2×). The organic phases were washed with H2O and saturated NaCl and then dried and concentrated. Purification by flash chromatography over silica gel (EtOAc/CH2Cl2, 0-1%) gave 60 mg (45%) of N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-N-methyl methanesulfonamide as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 18 h
  2. extractionextracted with EtOAc (2×)
  3. washThe organic phases were washed with H2O and saturated NaCl
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by flash chromatography over silica gel (EtOAc/CH2Cl2, 0-1%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4e1e01d84b24ec19bc9f2e970ed79e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08013006B2

Notizen zur Reaktion

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