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1-Methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide → 1-Methyl-4-{[(1-methyl-4-amino-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide

HRID 907362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907362
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]([C:10]2[N:11]([CH3:18])[CH:12]=[C:13]([N+:15]([O-])=O)[CH:14]=2)=[O:9])[CH:4]=[C:3]1[C:19]([NH:21][CH2:22][CH2:23]N1CCOCC1)=[O:20]>CO.[Pd]>[NH2:15][C:13]1[CH:14]=[C:10]([C:8]([NH:7][C:5]2[CH:4]=[C:3]([C:19]([NH:21][CH2:22][CH2:23][CH2:1][N:2]([CH3:6])[CH3:3])=[O:20])[N:2]([CH3:1])[CH:6]=2)=[O:9])[N:11]([CH3:18])[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 108623481-Methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 109925971-Methyl-4-{[(1-methyl-4-amino-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide (150 mg, 0.371 mmol; see step (ii) above) was suspended in methanol (25 mL) to which Pd/C-10% (108 mg) was added at 0° C. under a nitrogen with stirring. The reaction mixture was hydrogenated for 5 h at room temperature and atmospheric pressure. The catalyst was removed over Kieselguhr and methanol was removed under reduced pressure to give the title compound, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added at 0° C. under a nitrogen
  2. customThe catalyst was removed over Kieselguhr and methanol
  3. customwas removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88d328a4c09344b7bc1b6396f39a2e59
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012967B2

Notizen zur Reaktion

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