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Reaktion

Water → Ethyl 1-methyl-4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 907377

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907377

[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([CH2:11]P(=O)([O-])[O-])[CH:2]=1.[H-].[Na+].[CH:18]([C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[N:23]([CH3:25])[CH:24]=1)=O.O>C1COCC1>[CH3:25][N:23]1[CH:24]=[C:20](/[CH:18]=[CH:11]/[C:3]2[CH:2]=[N:1][C:10]3[C:5]([CH:4]=2)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[CH:21]=[C:22]1[C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27]

Komponenten Versuchsvorschrift Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydride

HCID 14643811Ethyl 4-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

HCID 866381023-Quinolinylmethylphosphonate

Produkt 1

HCID 67392785Ethyl 1-methyl-4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028

Tetrahydrofuran

Lösungsmittel

2×

Versuchsvorschrift

3-Quinolinylmethylphosphonate (0.503 g, 1.93 mmol; see step (iii) above) was dissolved in anhydrous THF (2 mL) and NaH (0.273 g, 11.37 mmol) was then added in small portions to the solution and the resulting mixture was then aged for an additional 10 min. Ethyl 4-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate (0.313 g, 1.92 mmol; see Preparation 11 above) in anhydrous THF (3 mL) was added dropwise and the solution allowed to stir for 16 h. Water (5 mL) was added to the mixture (dropwise initially) during which time the sub-title compound precipitated as a yellow solid (0.201 g, 34%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-a3f9bbab02e5434083abe9aabad66fed
Quelldatensatz: uspto-grants-2011_09
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08012967B2

Notizen zur Reaktion

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