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1-Methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide → 1-Methyl-4-{[(1-methyl-4-amino-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide

HRID 907392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907392
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]([C:10]2[N:11]([CH3:18])[CH:12]=[C:13]([N+:15]([O-])=O)[CH:14]=2)=[O:9])[CH:4]=[C:3]1[C:19]([NH:21][CH2:22][CH2:23][N:24]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:20]>CO.[Pd]>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]([C:10]2[N:11]([CH3:18])[CH:12]=[C:13]([NH2:15])[CH:14]=2)=[O:9])[CH:4]=[C:3]1[C:19]([NH:21][CH2:22][CH2:23][N:24]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 108623481-Methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 121500711-Methyl-4-{[(1-methyl-4-amino-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide (86 mg, 0.212 mmol; see Preparation 1 (iv) above) was suspended in methanol (25 mL) to which Pd/C-10% (80 mg) was added at 0° C. under nitrogen with stirring. The reaction mixture was hydrogenated for 4 h at room temperature and atmospheric pressure. The catalyst was removed over Kieselguhr and methanol was removed under reduced pressure to give the amine, which was dissolved in DMF (1 mL, dry). The resulting amine was utilised in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added at 0° C. under nitrogen
  2. customThe catalyst was removed over Kieselguhr and methanol
  3. customwas removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe6121e0d1b04e2cbcefee95e30feebd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012967B2

Notizen zur Reaktion

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