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1,3-Thiazole-5-carbaldehyde → Methyl 4-oxo-2-phenyl-3-(thiazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate

HRID 907852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907852
[S:1]1[C:5]([CH:6]=O)=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.[CH:8](=[N:15]/[C:16]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]2[C:17]=1[CH2:18][O:19][C:20]2=[O:25])\[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[CH3:26][O-:27].[Na+]>C(OCC)(=O)CC>[O:27]=[C:26]1[C:17]2[C:21]([C:20]([O:19][CH3:18])=[O:25])=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:16]=2[NH:15][CH:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:6]1[C:5]1[S:1][CH:2]=[N:3][CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 27735771,3-Thiazole-5-carbaldehydeHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 178519069HCID 178519069, Verbindung

Produkt 1

HCID 67258775Methyl 4-oxo-2-phenyl-3-(thiazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylateAusbeute 7,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7749Ethyl PropionateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of thiazole-5-carbaldehyde (500 mg, 4 mmol), (E)-4-(benzylideneamino)isobenzofuran-1(3H)-one (960 mg, 4 mmol), sodium methanolate (375 mg, 16.1 mmol) and ethyl propionate (30 mL) were stirred at room temperature overnight. Then the resulting mixture was evaporated under reduced pressure and extracted with ethyl acetate (4×100 mL) and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (silica gel, petroleum ether:ethyl acetate 10:1 to 1:1) to give methyl 4-oxo-2-phenyl-3-(thiazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate (110 mg, yield 7%). LC-MS (ESI) m/z: 379 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customThen the resulting mixture was evaporated under reduced pressure
  2. extractionextracted with ethyl acetate (4×100 mL)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by column chromatography (silica gel, petroleum ether:ethyl acetate 10:1 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d05fe45c92814e21b1d934e97957fe49
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012976B2

Notizen zur Reaktion

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