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Hydrochloric Acid → HCID 67258482, Verbindung

HRID 907953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907953
[O:1]=[C:2]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:3]([NH:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:7]=1[CH2:8][O:9][C:10]2=[O:15])=[O:4].[H-].[Na+].Cl[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=1.Cl>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O>[CH3:33][O:32][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:26]([CH2:25][N:5]([C:6]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]3[C:7]=2[CH2:8][O:9][C:10]3=[O:15])[C:3](=[O:4])[C:2](=[O:1])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 67386784HCID 67386784, Verbindung

Produkt 1

HCID 67258482HCID 67258482, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-oxo-N-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)-2-phenylacetamide (5 g, 11.7 mmol) in DMF (48 mL) was added NaH (0.78 g, 19.5 mmol). The solution was stirring at room temperature for 1.5 hr, followed by the addition of 1-(chloromethyl)-4-methoxy-benzene (2.8 mL). After stirred at 30° C. overnight, the resulting mixture was added water and adjusted to pH=3-4 with 0.5 N aq. HCl. Then ethyl acetate was added, concentrated and filtered, the filtrate was washed by ethyl acetate, the combine ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated, and purified by flash chromatography on silica gel to obtain the desired compound (4.7 g, yield 66%). LC-MS (ESI) m/z: 402 (M+1)+. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 3.73 (s, 3H), 4.83-5.17 (m, 4H), 6.89-6.91 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.18-7.20 (m, 2H), 7.24-7.26 (m, 1H), 7.38-7.42 (t, 1H), 7.52-7.56 (m, 2H), 7.69-7.71 (m, 1H), 7.75-7.81 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirred at 30° C. overnight
  2. concentrationconcentrated
  3. filtrationfiltered
  4. washthe filtrate was washed by ethyl acetate
  5. washthe combine ethyl acetate layer was washed with brine
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bbb3ceb358445558c422f6e6cdf0638
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012976B2

Notizen zur Reaktion

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