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HCID 86606218, Verbindung → [5-(3-Amino-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-pyrazin-2-yl-amine

HRID 908177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908177
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[N:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[S:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([N+:13]([O-])=O)[CH:8]=1>C(OCC)(=O)C.C1COCC1.[Pd]>[NH2:13][C:9]1[CH:8]=[C:7]([C:6]2[S:5][C:4]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[N:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=3)=[N:3][C:2]=2[CH3:1])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86606218HCID 86606218, Verbindung

Produkt 1

HCID 85996839[5-(3-Amino-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-pyrazin-2-yl-amineAusbeute 36,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21939870Tetrahydrofuran ethyl acetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[4-Methyl-5-(3-nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-pyrazin-2-yl-amine (42b) (1.079 g, 3.4 mmol) is dissolved in ethyl acetate/THF (5/1, 240 ml) and stirred at room temperature under an atmosphere of argon. The solution is then treated with 10% Pd/C (1.1 g). The reaction mixture is purged three times with nitrogen and placed under an atmosphere of hydrogen overnight. The mixture is then filtered through celite and the catalyst is washed with THF (200 ml). The solvent is removed in vacuo to leave [5-(3-amino-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-pyrazin-2-yl-amine (0.351 g, 36%). MH+ (ESMS):283.5

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is purged three times with nitrogen
  2. filtrationThe mixture is then filtered through celite
  3. washthe catalyst is washed with THF (200 ml)
  4. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a77bf69462244618ba2e7859c6a5f65
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017608B2

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