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1,2-Dichloroethane → N,N-dimethyl-2-{[7-oxo-3-(2,4,6-trifluorobenzoyl)-1,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-yl]methyl}imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxamide

HRID 908264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908264
[O:1]=[C:2]1[C:7]2[NH:8][CH:9]=[C:10]([C:11](=[O:21])[C:12]3[C:17]([F:18])=[CH:16][C:15]([F:19])=[CH:14][C:13]=3[F:20])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]1[CH2:22][C:23]1[N:24]=[C:25]2[CH:30]=[C:29]([C:31]([OH:33])=O)[CH:28]=[CH:27][N:26]2[CH:34]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH3:49][NH:50][CH3:51]>CN(C=O)C.CC#N>[CH3:49][N:50]([CH3:51])[C:31]([C:29]1[CH:28]=[CH:27][N:26]2[CH:34]=[C:23]([CH2:22][N:3]3[CH:4]=[CH:5][C:6]4[C:10]([C:11](=[O:21])[C:12]5[C:13]([F:20])=[CH:14][C:15]([F:19])=[CH:16][C:17]=5[F:18])=[CH:9][NH:8][C:7]=4[C:2]3=[O:1])[N:24]=[C:25]2[CH:30]=1)=[O:33]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 674DimethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 445467282-{[7-oxo-3-(2,4,6-trifluorobenzoyl)-1,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-yl]methyl}imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 44517829N,N-dimethyl-2-{[7-oxo-3-(2,4,6-trifluorobenzoyl)-1,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-yl]methyl}imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxamide
Ausbeute 62,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the product obtained in Example 23 (4.7 mg, 0.010 mmol) in DMF were added EDC (2.51 mg, 0.013 mmol), HOBt (2.06 mg, 0.013 mmol) and dimethylamine (3.83 μL, 0.030 mmol). After stirring at room temperature overnight, the reaction mixture was diluted with 3:2 MeCN:H2O (2 mL) and purified by reverse phase HPLC (C-18 column) to give the title compound (3.1 mg). LC/MS: m/z 494(M+H). 1H-NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ 2.92 (s, 3H), 2.99 (s, 3H), 5.43 (s, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.33 (t, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 8.66 (d, 1H), 13.1 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. customH2O (2 mL) and purified by reverse phase HPLC (C-18 column)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5ee1ae17eb844078573ead74c2f3296
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017605B2

Notizen zur Reaktion

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