2-Aminothiazole → 6-(isoquinolin-5-yl)-N-(thiazol-2-yl)-1-naphthamide

HRID 908328Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908328
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[C:6]([C:11]3[CH:12]=[C:13]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=3)[C:17]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:16][CH:15]=[CH:14]4)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][N:2]=1.[NH2:24][C:25]1[S:26][CH:27]=[CH:28][N:29]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)(Cl)Cl>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[C:6]([C:11]3[CH:12]=[C:13]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=3)[C:17]([C:21]([NH:24][C:25]3[S:26][CH:27]=[CH:28][N:29]=3)=[O:23])=[CH:16][CH:15]=[CH:14]4)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][N:2]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58828852HCID 58828852, Verbindung

Produkt 1

HCID 588288896-(isoquinolin-5-yl)-N-(thiazol-2-yl)-1-naphthamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-(isoquinolin-5-yl)-1-naphthoic acid (55 mg, 0.18 mmol), 2-aminothiazole (24 mg, 0.23 mmol), DIPEA (0.048 mL, 0.27 mmol) and HATU (0.1 g, 0.27 mmol) were stirred in CHCl3 (1 mL) at room temperature overnight. The solid formed was filtered, rinsed with CHCl3, MeOH and dried under vacuum to give the titled compound as a solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 382. (M+H). Calc'd Exact Mass for C23H15N3OS: 381.

Aufarbeitung

  1. customThe solid formed
  2. filtrationwas filtered
  3. washrinsed with CHCl3, MeOH
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae68d2277459425dba88aad393badcca
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08017601B2

Notizen zur Reaktion

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