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Diisopropylethylamine → (R)-4-(7-chloro-5-cyclopropyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-1-(4-cyclopropyl-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid 4-trifluoromethoxy-benzylamide

HRID 908648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908648
[F:1][C:2]([F:33])([F:32])[O:3][C:4]1[CH:31]=[CH:30][C:7]([CH2:8][NH:9][C:10]([C@H:12]2[CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14][N:13]2[S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH:27]3[CH2:29][CH2:28]3)=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1.Cl[C:35]1[S:36][C:37]2[C:42]([Cl:43])=[N:41][C:40]([CH:44]3[CH2:46][CH2:45]3)=[N:39][C:38]=2[N:47]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[F:33][C:2]([F:1])([F:32])[O:3][C:4]1[CH:31]=[CH:30][C:7]([CH2:8][NH:9][C:10]([C@H:12]2[CH2:17][N:16]([C:35]3[S:36][C:37]4[C:42]([Cl:43])=[N:41][C:40]([CH:44]5[CH2:45][CH2:46]5)=[N:39][C:38]=4[N:47]=3)[CH2:15][CH2:14][N:13]2[S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH:27]3[CH2:28][CH2:29]3)=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:19])=[O:20])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 597037622,7-Dichloro-5-cyclopropyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidineHCID 59703776(R)-1-(4-cyclopropyl-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid 4-trifluoromethoxy-benzylamide

Produkt 1

HCID 59703855(R)-4-(7-chloro-5-cyclopropyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-1-(4-cyclopropyl-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid 4-trifluoromethoxy-benzylamideAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (R)-1-(4-cyclopropyl-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid 4-trifluoromethoxy-benzylamide (39 mg) obtained in Example 1100, Step 4 and 2,7-dichloro-5-cyclopropyl-thiazolo [4,5-d]pyrimidine (20 mg) in chloroform (1.0 ml) was added N,N-diisopropylethylamine (20 μl) at room temperature. After stirring overnight at room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and the mixture was partitioned by adding water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtrated, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:1) to give the title compound (54 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned
  2. additionby adding water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltrated
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9709734a0da4473aac388ad367aee99
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017612B2

Notizen zur Reaktion

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