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Chlorotrimethylsilane → 2-[4-Dimethylamino-4-(3-fluorophenyl)cyclohexylidene]-N-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]acetamide hydrochloride

HRID 908957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908957
C[Si](C)(C)[Cl:3].[CH3:6][N:7]([CH3:37])[C:8]1([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]([F:36])[CH:31]=2)[CH2:13][CH2:12][C:11](=[CH:14][C:15]([NH:17][CH:18]([CH3:29])[CH2:19][C:20]2[C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[NH:22][CH:21]=2)=[O:16])[CH2:10][CH2:9]1>CC(CC)=O>[ClH:3].[CH3:37][N:7]([CH3:6])[C:8]1([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]([F:36])[CH:31]=2)[CH2:13][CH2:12][C:11](=[CH:14][C:15]([NH:17][CH:18]([CH3:29])[CH2:19][C:20]2[C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[NH:22][CH:21]=2)=[O:16])[CH2:10][CH2:9]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 11712509HCID 11712509, Verbindung

Produkt 1

HCID 117125082-[4-Dimethylamino-4-(3-fluorophenyl)cyclohexylidene]-N-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]acetamide hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trimethylchlorosilane (0.109 ml, 0.86 mmol) was added to a solution of the more polar diastereoisomer of 2-[4-dimethylamino-4-(3-fluorophenyl)cyclohexylidene]-N-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]acetamide (249 mg, 0.57 mmol) in ethyl methyl ketone (10 ml) and the mixture was stirred at RT for 1.5 h. The hydrochloride which had precipitated out was filtered off with suction and isolated as a colourless solid with an m.p. of 171-174° C. in a yield of 81% (218 mg) (Example 27).

Aufarbeitung

  1. customThe hydrochloride which had precipitated out
  2. filtrationwas filtered off with suction
  3. customisolated as a colourless solid with an m.p. of 171-174° C. in a yield of 81% (218 mg) (Example 27)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-002604bdb4c347398a10abbb558496e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017630B2

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