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2-(4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexylidene)-N-[5-(1H-indol-3-yl)pentyl]acetamide hydrochloride → 2-(4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-N-[5-(1H-indol-3-yl)pentyl]-acetamide

HRID 908975
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908975
Cl.[CH3:2][N:3]([CH3:34])[C:4]1([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:9][CH2:8][C:7](=[CH:10][C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:19]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[NH:21][CH:20]=2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1>[Pd].CO>[CH3:34][N:3]([CH3:2])[C:4]1([C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]([CH2:10][C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:19]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[NH:21][CH:20]=2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 116914912-(4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexylidene)-N-[5-(1H-indol-3-yl)pentyl]acetamide hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 115911272-(4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-N-[5-(1H-indol-3-yl)pentyl]-acetamideAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Palladium-on-charcoal (5%, 15 mg) was added to a solution of 2-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexylidene)-N-[5-(1H-indol-3-yl)pentyl]acetamide (base of Example 17; 246 mg, 0.55 mmol) in abs. methanol (30 ml). The reaction mixture was hydrogenated at RT under a pressure of 2 bar for 6 h. The catalyst was separated off over Celite and the filtrate was concentrated. After separation of the residue (234 mg) by chromatography on silica gel (30 g) with EA/methanol (1:1), the product was isolated as a beige-coloured oil in a yield of 46% (112 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was separated off over Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customAfter separation of the residue (234 mg) by chromatography on silica gel (30 g) with EA/methanol (1:1)
  4. customthe product was isolated as a beige-coloured oil in a yield of 46% (112 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2a29f589b574b359ed9f63ea10d4859
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017630B2

Notizen zur Reaktion

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