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Potassium Carbonate → 2-[5-(2-Cyano-4-fluorophenoxy)-indazol-1-yl]-N,N-dimethylacetamide

HRID 909220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 909220
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[NH:16][N:15]=[CH:14]3)=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8].Cl[CH2:21][C:22]([N:24]([CH3:26])[CH3:25])=[O:23].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[C:7]([C:6]1[CH:9]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([CH2:21][C:22]([N:24]([CH3:26])[CH3:25])=[O:23])[N:15]=[CH:14]2)#[N:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 758862-chloro-N,N-dimethylacetamideHCID 574187532-(1H-Indazol-5-yloxy)-5-fluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 674094872-[5-(2-Cyano-4-fluorophenoxy)-indazol-1-yl]-N,N-dimethylacetamideAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
11 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-fluoro-2-(1H-indazol-5-yloxy)-benzonitrile (44d) (0.200 g, 0.790 mmol) in DMF (6 mL) was added 2-chloro-N,N-dimethylacetamide (0.115 g, 0.948 mmol) and tetrabutyl ammonium iodide (0.088 g, 0.237 mmol), followed by K2CO3 (0.164 g, 1.19 mmol). The mixture was heated to 11° C. for 48 hours under N2 atmosphere. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and dissolved in dichloromethane. The solution was washed with 1N HCl, filtered, and chromatographed on Biotage eluting with 5% MeOH in dichloromethane to afford 0.032 g of the product (12% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutiondissolved in dichloromethane
  3. washThe solution was washed with 1N HCl
  4. filtrationfiltered
  5. customchromatographed on Biotage
  6. washeluting with 5% MeOH in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cddfd4a13ca54ed1a647f57905f5cfa9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017641B2

Notizen zur Reaktion

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