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Methyl 2-(2-benzyloxyphenyl)-5-nitrobenzoate → 8-Aminobenzo[c]chromen-6-one

HRID 909286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 909286
C(O[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:15]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-])=O)=[CH:21][C:16]=1[C:17]([O:19]C)=[O:18])C1C=CC=CC=1>CO.O1CCCC1.[Pd]>[NH2:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:15]2[C:10]3[C:9](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[O:19][C:17](=[O:18])[C:16]=2[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 58026868Methyl 2-(2-benzyloxyphenyl)-5-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 233789368-Aminobenzo[c]chromen-6-oneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(2-benzyloxyphenyl)-5-nitrobenzoate (Reference Compound No. 1-1-(1), 21.0 g, 57.8 mmol) was dissolved in a mixture of methanol (135 mL) and tetrahydrofuran (90 mL), then 5% palladium on charcoal (2.19 g) was added thereto, and then the reaction mixture was stirred under hydrogen atmosphere at room temperature overnight. After the unsoluble materials were filtered, the filtrate was removed under reduced pressure. A mixture of ethyl acetate and hexane was added to the obtained residue, and then the mixture was filtered to give the titled reference compound (8.92 g) as a pale yellow solid. (Yield 73%)

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter the unsoluble materials were filtered
  2. customthe filtrate was removed under reduced pressure
  3. additionA mixture of ethyl acetate and hexane
  4. additionwas added to the obtained residue
  5. filtrationthe mixture was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abceab85593e42bc949466890ab36a64
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017775B2

Notizen zur Reaktion

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